3000 př.n.l.

První důkazy o praobyvatelích dnešní Dominikánské republiky pocházejí z období kolem roku 3000 př.n.l.. Jednalo se o kmeny Sibonejů, které se živili výhradně lovem a sběrem.

Odborníci se ale domnívají, že první lidé žili v oblasti mezi ostrovy Hispañola (nynější Dominikánská republika a Haiti), Kuba, Trinidad a dalšími karibskými ostrovy již někdy kolem roku 5000 př.n.l. a obyvatelé těchto ostrovů navzájem i obchodovali. Na ostrov Hispañola ale připluli první lidé až kolem roku 3000 př.n.l..

Kolem roku 0

Předchůdci kmene Taínů, což byli praobyvatelé ostrova Hispañola, se postupně usídlili na většině dnešních Antilských ostrovů. Uvádí se, že pocházeli z oblasti kolem řeky Orinoco, ze severu Jižní Ameriky, a na malé Antily se dostali na kánoích. Tak začalo první osidlování země Dominikánská republika.

120

Taínové se objevili na ostrově Portoriko. Na Antilách se začaly rozvíjet ekonomické aktivity a největšího rozmachu zažil ostrov Hispañola. Základ této významné tehdejší "ekonomiky" představovalo zejména hrnčířství.

850

Kolem roku 850 začali domorodci na ostrově Hispañola vyrábět tzv. keramiku Boca Chica a obchod s ní se velmi rozšířil. Tyto hrnčířské výrobky byly dokonce objeveny na poloostrově Yucatán v dnešním Mexiku, kde je používali i tam žijící Mayové.

Taínové, jak si prapůvodní obyvatelé Hispañoly říkali, se až do příchodu Španělů živili především pěstováním kukuřice, dýní, fazolí, brambor, ananasu, tabáku a bavlny (na oblečení a k výrobě houpacích sítí). Rybaření a lov zvěře tehdy hrál jen podružnou roli.

1000

Na poloostrově Samaná se usadil velice agresivní a bojechtivý kmen Karibů. Domnívali se, že pojídáním svých nepřátel získají jejich schopnosti a sílu. Odtud také pochází pojem kanibalismus.

1492

Psal se 5. prosinec 1492, když flotila janovského námořníka ve španělských službách Kryštofa Kolumba připlula k pevnině, o které se Kolumbus domníval, že je Indie. Avšak jeho loď ztroskotala na ostrově, který nechal pojmenovat "La Espanola".

Dříve než se vydal na zpáteční cestu do Španělska, postavili jeho námořníci ze zbytků zničené lodi "Santa Maria" na ostrově jakousi základnu, kterou nazvali La Navidad. Prvním velitelem byl určen Rodrigo de Triana, který zůstal se svým 39 členným doprovodem na ostrově.

1493

Když se o rok později Kolumbus vrátil ze Španělska zpět, přivezl s sebou i své bratry Diega a Bartoloměje. Ke svému překvapení našel ale La Navidad zničenou. Mořeplavci předpokládali, že se jim tímto způsobem pomstili Taínové za rabování ostrova, napadli pevnost a zabili všechny Kolumbovy muže.

Kolumbus se tak i se svými bratry přesunul na sever ostrova, kde nechal vystavět novou osadu La Isabela, která se nachází v blízkosti dnešního města Luperon.

1494 - 5

Kolumbovo schopnosti velitele bohužel nedosahovali ani z poloviny jeho schopností objevovatele a cestovatele. V La Isabele položil tzv. základní kámen v utlačování Indiánů, protože je posílal na nucené práce do zlatých dolů.

Dále vešel v platnost Kolumbem nastolený feudální řád, kdy nad zemí a obyvatelstvem přísně dohlíželi jeho důstojníci. Když se proti tomuto řádu postavili Taínové, kteří ho původně tak srdečně přivítali na svém ostrově, uskutečnil proti nim v letech 1494/95 několik trestných výprav do vnitrozemí.